El ex armador universitario continuará presentando su programa de radio en un acuerdo inusual, según los informes . Este es el primer trabajo importante de Gottlieb como entrenador en jefe. Gottlieb no ha entrenado anteriormente en un banco universitario, pero ha trabajado como entrenador en el circuito de la AAU y para la entrada de Estados Unidos a los Juegos Mundiales Maccabiah de 2022 .

Gottlieb se entrevistó inicialmente para la inauguración de Green Bay en 2023, según los informes. Green Bay finalmente contrató a Sundance Wicks, quien se fue después de una temporada para asumir el puesto de entrenador en jefe en Wyoming . Green Bay vio una mejora de 15 victorias de 3-29 a 18-14 en la única temporada de Wicks como entrenador en jefe. El programa Horizon League busca regresar al torneo de la NCAA por primera vez desde 2016 y segunda desde 1996.

Gottlieb, de 48 años, jugó baloncesto universitario en Notre Dame durante una sola temporada y finalmente se transfirió a Oklahoma State durante tres temporadas entre 1997 y 2000. Dejó Notre Dame después de su primer año cuando fue acusado de robar y usar las tarjetas de crédito de tres compañeros de estudios. Desde entonces admitió haberlo hecho en un ensayo en primera persona para The Athletic titulado «Los errores que cometí y el precio que pagué».

Gottlieb tuvo una exitosa temporada en Oklahoma State como titular durante tres temporadas. Es el undécimo de todos los tiempos en asistencias en la NCAA.

Desde entonces, Gottlieb trabajó en múltiples roles en los medios como analista de baloncesto y personalidad para ESPN, CBS Sports y, actualmente, Fox Sports. Ha generado controversia en múltiples ocasiones en esos roles, incluyendo ofrecer la «perspectiva del hombre blanco » en un set de CBS totalmente negro con Kenny Smith y Charles Barkley y cuestionar las credenciales de Maria Taylor de ESPN para votar por equipos All-NBA.

Casey Close, ex agente del toletero de la MLB Freddie Freeman, demandó a Gottlieb por difamación en 2022 después de que Gottlieb informara que Close no le informó sobre una oferta de los Bravos de Atlanta durante las negociaciones que finalmente llevaron a Freeman a firmar con los Dodgers de Los Ángeles. Gottlieb luego se retractó de su informe y reconoció que no era exacto.

Actualmente presenta un programa distribuido a nivel nacional en Fox Sports Radio y continuará haciéndolo mientras entrene a Green Bay, según los informes .